俺のなかでこのおっさんは完全に漫画「笑ゥせぇるすまん」の喪黒福造。人の心につけこんでくる存在。
たぶんこの漫画の作者も>>23のようなおっさんを
夢に見たのだろうと推察する。主の夢のおっさんの笑い方が、どんなものだったかはわからないが、おそらく後味の悪さから言っても、相当気味が悪かったのだろうと思う。
スレ主の夢の話で概ね分かることもあると思うが、
俺なら直感的に全体をこう解釈する。

スレ主にとって夢でおっさんと出会った場所は現実世界では今この時を表す。進むことは未来へ行くことを表し戻ることは過去を振り返ることを表す。
このまま未来に進めば、過去の苦しみを忘れられるが、過去にやり残したこと・心の整理がついていないことを放って行くことになる。その為、苦しむこともないが、永遠に問題が解決することもないため、この先、スレ主の心を雨雲のように覆いつづける。
逆に、過去に戻れば、当時味わった苦渋を追体験ことになるが、何かしら心の整理がついたり、過去の清算ができるかも知れない。しかし、たとえ再び苦しみを味わったとしても必ずしも清算ができるとは限らない。

そのおっさんはそのどちらかを選べと言っているのだ
好きにしろと。過去の問題を放っておくか。向き合うか。
どちらにせよその結果はスレ主自身がずっと負い続けることになるのだから、と。

>>32
こういうのは胡散臭い話なのですが、父は３月１５日に死にました。
おっさんが出てきたのは１６日なので一日違いますね。
ただ夢に出てきたおっさんは明らかに父と違っていたのでまた違う気がします。
今日も自宅から外に出ていないので問題ないんですけど明日車の車検をしに行かなくちゃいけないので不安ですね。